La Chiesa di Sant’Agostino, annessa al monastero, risale nelle sue origini al XV secolo e nel tempo ha subito numerosi interventi. L’ultimo restauro del 2000 ha riportato alla luce un importante affresco di Vincenzo Pagani, pittore di Monterubbiano. Il primo documento che cita la chiesa è del 1468, quando era già appartenente all’Ordine Eremitano di Sant’Agostino.

Tra le varie modifiche spiccano quelle del 1729, ricordate dalla data sul portale e finanziate dalla famiglia Urbani. Il campanile, oggi torre civica, presenta forme settecentesche, mentre la facciata mostra elementi più recenti come il rosone e la cuspide tipica delle chiese agostiniane.

Dopo l’Unità d’Italia (1861) l’edificio divenne comunale, pur rimanendo abitato dagli Agostiniani fino al 2000. L’interno a navata unica conserva una grande pala di Nicola Monti con la Madonna col Bambino e santi agostiniani, sorretta da un antico sistema di carrucole. Nelle cappelle laterali troviamo una tela attribuita a Giuseppe Ghezzi e raffinati motivi lignei a girali d’uva

L’opera più preziosa è l’affresco di Vincenzo Pagani, che raffigura una Crocifissione con San Giovanni, la Maddalena, San Sebastiano e le sante Caterina d’Alessandria e Agata. In parte danneggiato da strutture settecentesche, è stato riportato alla luce e restaurato nel 2000.
Una memoria del 1779 racconta che il crocifisso ligneo un tempo collocato nella cappella fu ritrovato a Norcia nel 1527 e trasferito a Monte San Martino grazie all’intervento di Lattanzio Urbani.

Proprio per accoglierlo, Vincenzo Pagani venne incaricato di decorare la cappella, completando uno dei suoi lavori più maturi, caratterizzato da grande equilibrio compositivo e ricchezza cromatica.